Характеристика технического фурфурола, реализация его и

Фурфурол токсичность

ФУРАНОВЫЕ СМОЛЫ , термореактивные олигомерные или полимерные продукты конденсации и ионной полимеризации фурфурола, фурфурилового спирта и их смесей друг с другом или с разл. соединениями. Представляют собой твердые аморфные или жидкие темноокрашенные в-ва. Механизм и глубина протекания р-ций, приводящих к образованию и от-верждению смол, а следовательно, структура и св-ва последних на разл. стадиях получения зависят не только от типа и соотношения исходных компонентов, но и от природы и кол-ва катализатора, условий проведения р-ций.

Многообразие и сложность этих р-ций обусловлены высокой реакционной способностью альдегидной (в фурфуроле) и метилольной (в фурфуриловом спирте) групп, атомов водо- рода в a -положении к циклич. атому О, а также наличием способных к ионной полимеризации двойных связей. Кроме того, фурановые циклы способны к конденсации, а после нарушения сопряжения — к раскрытию. Фурфурол и фурфу-риловый спирт могут конденсироваться между собой, с др. альдегидами, кетонами, спиртами, а также с фенолами. Эти р-ции ускоряются кислотными и, в меньшей степени, щелочными катализаторами. Ионная полимеризация по двойным связям и раскрытие цикла катализируются сильными протонными к-тами (соляной, серной, фосфорной и др.) или к-тами Льюиса (галогенидами металлов).

Наиб. значение имеют Ф. с., получаемые из фурфурола, фурфурилового спирта (его олигомеры называют также фу -риловыми смолами) или их смесей в заданном соотношении, напр. смолы из фурфурилфурфураля — продукта вза-имод. фурфурола с фурфуриловым спиртом в молярном соотношении 1:2. Жидкие Ф. с. этого типа синтезируют в присут. небольшого кол-ва сильной к-ты при повышенной т-ре с послед, нейтрализацией получаемых продуктов водным р-ром аммиака или щелочи.

Твердые Ф. с. на основе фурфурола или фурфурилового спирта получают в присут. гексаметилентетрамина или небольшого кол-ва воды и малеинового ангидрида в качестве катализатора. Такие Ф. с. в исходном состоянии представляют собой сложные смеси линейных и разветвленных олигомеров, фурановые циклы к-рых соединены в a -положениях разл. мостиковыми группами и содержат свободные функц. группы в концевых звеньях:

При образовании олигомеров возможно возникновение мо-стиковых связей между циклами в результате частичной полимеризации по двойным связям. Такие смолы раств. в спиртах, сложных эфирах, кетонах, ароматич. углеводородах. В нейтральной среде при комнатной т-ре они сохраняют хим. активность в течение года и более.

При введении кислотного катализатора, напр. бензол- или п -толуолсульфокислот, их хлорангидридов или аммониевых солей, и(или) при нагревании Ф. с. отверждаются благодаря поликонденсации функц. групп (с выделением воды в качестве побочного продукта) и ионной полимеризации по двойным связям, инициируемой термически или кислотными катализаторами (без выделения низкомол. в-в).

Читайте также:  Американская Медицинская Клиника

В отвержденном состоянии Ф. с. представляют собой жесткие и хрупкие, стойкие к термич. (до 300 0 C), радиационным и хим. воздействиям густосетчатые полимеры темного цвета. При карбонизации они дают высокий выход кокса (60-80%) с образованием неграфитизируемых углеродных материалов.

Широко применяют также Ф. с.- продукты альдольной конденсации фурфурола с ацетоном в щелочной среде. Р-ция сопровождается отщеплением воды и образованием фурфу-рилиденацетона и дифурфурилиденацетона.

Смолы этого типа способны отверждаться по механизму ионной полимеризации по ненасыщенным связям в присут. кислотных катализаторов и при повышенной т-ре с образованием густосетчатых жестких и хрупких полимеров, близких по структуре и св-вам к отвержденным Ф. с. на основе фурфурола и фурфурилового спирта. Фурфурол-ацетоновые мономеры используют непосредственно для создания отвер-ждающихся композиций или их предварительно подвергают форполимеризации с образованием жидких и твердых р-ри-мых олигомеров (формополимеров), отверждаемых на дальнейших стадиях переработки.

Неотвержденные Ф. с. на основе фурфурола, фурфурилового спирта и фурфурол-ацетоновых мономеров хорошо совмещаются с пластификаторами, термопластичными полимерами, реак-ционноспособными олигомерами и термореактивными смолами, каучуками, асфальтами и пеками. Их сочетание с мономерными, олигомерными и полимерными добавками (как правило, реак-ционноспособными), а также синтез в присут. этих добавок широко используют для модификации Ф. с. Наиб. часто модификацию проводят конденсацией фурфурола с фенолами и формальдегидом, фурфурилового спирта или фурфурол-ацетоновых мономеров с метилольными производными фенолов и меламина, фурфурилового спирта с ксилитом, тетраэтоксисила-ном и др. полифункц. мономерами. Твердые Ф. с. сплавляют с новолачными феноло-формальдегидными смолами. Жидкие мономеры — фурфурол, фурфуриловый спирт, продукты их конденсации с ацетоном — вводят в феноло-формальдегидные, эпок-сидные, бисмалеинимидные смолы в качестве реакционноспо-собных (активных) р-рителей для регулирования вязкости и скорости отверждения исходных композиций и повышения их хим. и термич. стойкости в отвержденном состоянии.

Ф. с. и их модификации используют гл. обр. в качестве (утверждающихся связующих полимербетонов, коррозионно- или огнестойких замазок (мастик), волокнистых слоистых стекло-, угле- и асбопластиков, древесно-стружечных и древесно-волокнистых плит, а также как клеи, лаки, пропиточные составы и др. Используют также их в произ-ве стекло-углерода, углерод-углеродных композиционных материалов и как вулканизующие агенты для каучуков.

Ф. с. токсичны и при работе с ними требуется соблюдение мер предосторожности.

Лит.: Маматов Ю.M., Фурановые смолы. Производство и применение, M., 1974; его же, Полимерные материалы на основе фурановых смол и их применение, M., 1975; Кузнецова И. Б., Кроль M. С, в кн.: Справочник по пластическим массам, т. 2, M., 1975, с. 331-334. П. Г. Бабаевский .

Читайте также:  Бородавки на интимных местах симптомы, причины, последствия

ФУРФУРОЛ

ФУРФУРОЛ (син.: фурфураль, фурал) — α-фурилальдегид, фуран-2-альдегид, 2-формилфуран, C5H4O2, простейший циклический альдегид фуранового ряда; используется для синтеза тиамина (витамина B1), ряда лекарственных средств (производных нитрофурана); на производствах, связанных с его получением или применением, может стать причиной хрон. интоксикаций.

Ф.— светло-желтая маслянистая взрывоопасная жидкость, быстро темнеющая на свету в результате самоокисления, с острым запахом свежего ржаного хлеба, t°кип 161,7°, плотность при 20° [d]4 20 1,16 г/см3, хорошо растворим в этиловом спирте и эфире, умеренно в воде. По хим. свойствам Ф. сходен с бензальдегидом (см.), дает реакции, типичные для альдегидов (см.) и соединений ароматического ряда (нитрируется, алкилируется, галогенируется и др.). Фурфурол легко вступает в реакции конденсации с фенолами (см.), анилином (см.) и другими ароматическими соединениями, образуя при этом окрашенные продукты реакции, что используют для количественного определения Ф. и углеводов (см.). В кислой среде Ф. нестоек. Получают Ф. из пентоз (см.) или пентозансодержащего сырья, напр, отрубей, при нагревании с разбавленными минеральными к-тами (особенно с серной или соляной), в результате чего происходит дегидратация пентозы с отщеплением трех молекул воды и образованием Ф. Из гексоз в этих условиях образуется 5-оксиметилфурфурол со свойствами, сходными со свойствами Ф. Образование Ф. из моносахаридов (см.) происходит быстро и количественно (из кетосахаров Ф. образуется в более мягких условиях, чем из альдосахаров), что также используется во многих методах определения углеводов.

Ф. определяют методами хроматографии (см.) на бумаге, в тонком слое и др., по его характерному поглощению в УФ-свете при 278 нм, колориметрическими методами (см. Колориметрия) по способности образовывать окрашенные комплексы с циклическими соединениями (антроном, фенолом, резорцином, тиобарбитуровой к-той и др.) в кислой среде.

При попадании Ф. в организм человека и животных он окисляется до пирослизиевой к-ты, к-рая выводится с мочой, однако часть Ф. выделяется в неизмененном виде через почки и с выдыхаемым воздухом.

В фармацевтической промышленности Ф. является основой для синтеза нитрофуранов (см.), производные к-рых фурацилин (см.) — 5-нитрофурфурола семикарбазон, фуразолидон (см.) — N-(5-нитро-2-фурфурилиден)-3-аминооксазолидон-2, фурадонин (см.) — N-(5-нитро-2-фурфурилиден)-1-аминогидантоин и др. применяются в мед. практике для лечения инф. болезней.

Ф. используют для синтеза фунгицидов (см.), производных фурана, пластмасс, а также в деревообрабатывающей промышленности, как селективный растворитель в нефтеперерабатывающей промышленности, при очистке масел и жиров.

Пары Ф. оказывают раздражающее действие на слизистые оболочки дыхательных путей и конъюнктиву; при длительном вдыхании паров Ф. в высоких концентрациях он обнаруживает свойства нервного яда, вызывая судороги и параличи.

Читайте также:  Трихологи у метро Фрунзенская Найти трихолога в Москве

Хрон. отравление парами Ф. характеризуется развитием конъюнктивита, появлением першения в горле, кашля, затрудненного дыхания, слюнотечения, тошноты, головокружения, головной боли. Лечение симптома тическое.

При ингаляции я да необходимо вывести пострадавшего на свежий воздух, дать понюхать нашатырный спирт, после чего назначают ингаляцию водяных паров с использованием настоя ромашки или слабого р-ра этилового спирта, аэрозоля р-ров 0,5% гидрокарбоната натрия или 1% тиосульфата натрия. Пострадавшему нужно обеспечить покой, тепло. При отеке легких проводят соответствующие мероприятия (см. Отек легких); при тяжелой интоксикации назначают преднизолон с антибиотиками. Дальнейшее лечение — симптоматическое; больной должен быть переведен на работу вне контакта с токсическим агентом до полного исчезновения симптомов интоксикации.

Меры профилактики интоксикации фурфуролом состоят в герметизации оборудования, автоматизации технол. процесса, эффективной вентиляции, применении фильтрующих промышленных противогазов (см.) или респираторов (см.) со сменным фильтром.

Предельно допустимая концентрация паров Ф. в воздухе рабочей зоны 10 мг/м 3 .

Отравление фурфуролом

Фурфурол (фурфураль, 2-фурилальдегид) — бесцветная жидкость, быстро буреющая на воздухе, с запахом свежего ржаного хлеба. Применяется в качестве растворителя в лакокрасочной и нефтеперерабатывающей промышленности, в производстве пластических масс, искусственных смол, клеев и др. ПДК — 10 мг/м3.

Поступает в организм через органы дыхания, желудочно-кишечный тракт и кожу. Выделяется частично через легкие в неизмененном виде и с мочой; экскретируется как фурфурол, так и ого метаболит — пирослизевая кислота. Оказывает раздражающее действие на слизистые глаз и верхних дыхательных путей. Поражает нервную систему.

Симптомы

Острое отравление

Кратковременное вдыхание высоких концентраций фурфурола (выше 500 мг/м3) вызывает раздражение слизистой оболочки глаз и верхних дыхательных путей (острый ринит, слезотечение, кашель), тошноту, общее недомогание, головокружение.

Хроническое отравление

Жалобы на общую слабость, повышенную раздражительность, утомляемость, головные боли, головокружения, ощущение онемения языка, затрудненное дыхание, ослабление или потерю обоняния, диспепсические явления.

Объективно: интенсивное желтовато-коричневое окрашивание кожи рук и ног (в особенности подошв), функциональные изменения нервной системы, субфебрилитет, увеличение СОЭ, сдвиг лейкоцитарной формулы влево, нарушение функции печени, уробилинурия. Дерматиты, экзема.

Профилактика

Автоматизация ручных работ, в первую очередь приготовления лаков, красок, клеев; проверка соответствия растворителя существующим нормам, осуществление химического контроля за воздушной среды, изоляция работ, сопровождающихся выделением паров растворителей, от остальных работ и выполнение их в закрытых вентилируемых кабинах, вытяжных шкафах и т. п.

Применение мер индивидуальной защиты — спецодежда. Соблюдение правил личной гигиены (мытье, душ после работы, раздельное хранение домашней и производственной одежды). Санитарный инструктаж. Предварительные и периодические медицинские осмотры.

Ссылка на основную публикацию
Фурацилин 0,02% глазные капли, цена 180 Тг, купить в Алматы — (ID#55305006)
Как промывать глаза фурацилином новорожденному ребенку? Фурацилин – это средство, которое должно быть в аптечке каждой молодой мамы. Зачем используется...
Фторотан инструкция по применению показания, противопоказания, побочное действие – описание Phthorot
Фторотан структурная формула Бесцветная, прозрачная, подвижная, легко летучая жидкость с запахом, напоминающим запах хлороформа, сладким и жгучим вкусом. Плотность 1,865...
Фторхинолоны — Инфекционные болезни — Справочник MSD Профессиональная версия
Группа фторхинолов III поколение: IV поколение: Перечисленные препараты зарегистрированы в России. За рубежом применяются и некоторые другие препараты класса хинолонов,...
ФУРАЦИЛИН АВЕКСИМА — для горла и полости рта
Фурацилин для полоскания горла (как разводить таблетки и полоскать) Фурацилин является проверенным средством, уничтожающим болезнетворные реагенты в полости рта и...
Adblock detector